Фамилия Круглаковский — одна из тех, где сразу заметен суффикс -ский, типичный для польской и украинской шляхты, а также для русских фамилий, образованных от названий мест. Но в данном случае географическая привязка неочевидна: на карте нет известного населённого пункта «Круглаково» или «Круглаки», который бы дал фамилию напрямую. Это наводит на мысль, что основа — прозвище или мирское имя.

Корень «кругл-» в восточнославянских прозвищах мог означать человека полного, круглолицего или, наоборот, того, кто живёт «кругло» — то есть безбедно, в достатке. Однако есть и другая, более конкретная версия: в Польше и на западе Украины «круглак» — это название человека, который делал или продавал круглые предметы: колёса, обручи, гончарные изделия. В таком случае Круглаковский — потомок ремесленника, чьё прозвище Круглак со временем оформилось суффиксом принадлежности -овск-/-евск-.

Модель образования «прозвище + -овский» — одна из самых распространённых у польской шляхты, но в XVIII–XIX веках такие фамилии массово получали и крестьяне, и мещане при переходе на постоянные фамилии. Поэтому утверждать, что все Круглаковские — дворяне, нельзя. Скорее фамилия указывает на западнорусское или польское происхождение предка, который либо жил в местности с похожим названием (например, хутор Круглаки), либо получил прозвище по внешности или занятию.

В написании фамилии возможны варианты: Кругляковский, Круглаковский. Разница в суффиксе -як-/-ак- не меняет смысла — это диалектные чередования, характерные для украинского и белорусского языков. Встречаемость фамилии сегодня невысока, она рассеяна по всей восточной Европе, но чаще всего встречается в западных областях Украины и в Беларуси, что подтверждает её западнорусские корни.