Фамилия Круглаковская — женская форма, образованная от мужской фамилии Круглаковский. Это типичная польско-украинская модель на -ский/-цкий, которая в XVI–XVII веках была маркером шляхетского происхождения, но позднее распространилась и среди крестьянства, особенно на землях Речи Посполитой. В основе фамилии — прилагательное «круглый» или прозвище Круглак. В ономастике слово «круглак» могло означать человека с круглым лицом, коренастую фигуру или того, кто жил на круглом возвышении — кургане или острове среди болот.

Интересна география бытования. Фамилия Круглаковская встречается в основном на западе Украины, в Волынской и Ровенской областях, а также среди потомков переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке. Это указывает на вероятное происхождение из Волынского воеводства, где в XVIII–XIX веках существовали мелкопоместные шляхтичи с подобными прозвищами. В отличие от более частых Кругловых или Кругликовых, суффикс -аковский придаёт фамилии отчётливый региональный колорит — такие формы типичны для украинской топонимической традиции, когда прозвище привязывалось к местности: «круглак» могло стать названием хутора или урочища, а житель получал фамилию по этому месту.

Разберём словообразовательную цепочку: основа «кругл-» (от общеславянского *krǫgъ) → суффикс -ак (указывает на носителя признака) → суффикс -овск- (принадлежность к роду или местности) → окончание -ая. Мужской вариант Круглаковский нёс значение «происходящий от Круглака» или «живущий в Круглакове». Встречается и более редкая версия, что фамилия могла возникнуть от прозвища Круглак у казаков Запорожской Сечи — там так называли запорожца, который во время похода носил круглую шапку-кучму.

Сословная принадлежность неоднородна. В метрических книгах XIX века Круглаковские фигурируют и как мещане, и как крестьяне, и как однодворцы. Единичные упоминания встречаются в списках дворян Волынской губернии, но массового подтверждения шляхетства не было — фамилия осталась в основном среди сельского населения. В советское время носители фамилии расселились по всей стране, но наибольшая концентрация по-прежнему фиксируется в исторической Волыни.