Фамилия Крукросьев — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу фамилии, почти наверняка было шутливым или ироничным. Её корень — не славянский, а германский или, шире, западно-европейский: слово «крук» (Kruk) в польском, украинском, белорусском, а также в нижненемецких диалектах означает «ворон». Вторая часть — «рось» — явная отсылка к прилагательному «русский» или к этнониму «рось» (древнее название народа, от которого пошло имя Руси).

Получается «ворон-русский» или «чёрный, как ворон, русский». Скорее всего, так дразнили человека за тёмные волосы, смуглую кожу или за то, что он выделялся внешностью среди светловолосых соседей. Однако есть и другая версия: «крук» могло быть не прозвищем, а фамилией самого носителя (например, обрусевшего поляка или немца по фамилии Крук), а «росьев» — указанием на его происхождение из мест, где жили россы. Но это менее вероятно: модель «фамилия + -ев» для указания на национальность нехарактерна для русского языка.

Модель образования — суффикс -ев, который в русских фамилиях чаще всего присоединялся к основам на мягкий согласный или на -й. Здесь он стоит после основы «Крукрось», что необычно: обычно в таких сложных прозвищах суффикс добавляли к первой части (Крук-ов, Рось-ев), а не ко всему блоку. Это говорит о том, что прозвище Крукрось осознавалось как цельное слово, а не как два отдельных. В документах XVII–XVIII веков такие составные прозвища встречались у казаков и однодворцев юга России — там любили меткие, часто грубоватые характеристики вроде «Кривонос» или «Черноус». Крукросьев мог быть потомком вольного поселенца из черниговских или курских земель, где польское влияние было сильным.

Фамилия практически не встречается за пределами России и не имеет аристократических корней. Это стопроцентно крестьянское или мещанское прозвище, которое закрепилось в одном-двух родах. Судя по редкости, носителей Крукросьевых можно пересчитать по пальцам — возможно, все они потомки одного человека, получившего это прозвище лет триста назад.