Фамилия Крылащенко — украинская по происхождению, что выдает суффикс -енко, который в XVI–XVII веках закрепился в Поднепровье и на Левобережной Украине. Первоначально такие фамилии означали «сын» или «потомок»: Крылащенко — «сын Крылатого» или «сын того, кого прозвали Крылатым».

Корень — «крыл-» от слова «крыло». Прозвище Крылатый (или Крылач) могли дать по разным причинам. Самая очевидная — внешняя: человек с длинными руками, широкими плечами, может быть, с быстрой походкой или размашистой жестью. В украинских говорах «крилатий» говорили и о быстром, стремительном человеке — «летит как на крыльях». Реже прозвище могло относиться к ремеслу: например, к мастеру, делавшему крылья для ветряных мельниц, или к птицелову.

Менее вероятна, но возможна связь с именем Крылас — греческого происхождения (от «клирос»), но в украинской среде это имя встречалось крайне редко, и фамилия Крылащенко скорее всего образована именно от прозвища, а не от канонического имени.

Фамилия не относится к числу распространенных. Встречается преимущественно в центральных и восточных областях Украины (Полтавщина, Черкащина, Сумщина), а также среди потомков переселенцев на Кубани и в Ставрополье. В России фамилия редкая, в основном у семей, сохранивших украинские корни.

По сословной принадлежности Крылащенко — типичная крестьянская или казацкая фамилия: суффикс -енко в XVII–XVIII веках активно использовался среди реестровых казаков и свободных земледельцев, реже — среди мещан. Дворянских ветвей с такой фамилией в исторических документах не зафиксировано.