Фамилия Крылаева — женская форма фамилии Крылаев, и её разбор стоит начать с мужского варианта. В основе лежит прозвище Крылай или Крылатый, а суффикс -ев указывает на принадлежность: «сын Крылая». Такая модель образования (основа на -ай, -ей) характерна для русских фамилий, возникших из прозвищ, и встречается реже, чем стандартные -ов/-ин.

Корень «крыл-» отсылает к слову «крыло». Прозвище Крылай могли дать человеку с длинными руками или широкими плечами — в народе говорили «руки-крылья». Другая версия связана с быстротой или лёгкостью: «летит как на крыльях». В северных и центральных губерниях России, где фамилия фиксируется по переписям XIX века, такое прозвище могло закрепиться за крестьянином или ремесленником, чья работа требовала особой подвижности. Не исключено ироничное происхождение: Крылаем дразнили медлительного или неуклюжего человека — в насмешку.

С точки зрения словообразования, фамилия Крылаев стоит в одном ряду с однокоренными Крылов, Крыльцов, Крылатов, но отличается именно суффиксом -ай, который в русской антропонимии часто образовывал прозвища от глагольных форм (сравните: Гуляй, Бросай). Это делает её более редкой, чем фамилия Крылов, происходящая напрямую от слова «крыло» без промежуточного прозвища.

Встречаемость фамилии Крылаева невысока, и она не имеет устойчивой привязки к дворянским или купеческим родам. Большинство носителей — потомки крестьян, чьи предки получили фамилию в XIX веке при переписях или после отмены крепостного права. Споров о происхождении корня практически нет: все версии сходятся на «крыле», разница лишь в том, какое именно качество человека описывало исходное прозвище.