Фамилия Крылева — женская форма, образованная от фамилии Крылев. Её основа — слово «крыло», но не в прямом зоологическом смысле, а как прозвище. В русских говорах «крылом» могли называть человека с длинными руками, размашистой походкой или того, кто быстро, «на крыльях» передвигался. Также прозвище Крыло нередко давали ловкому, подвижному парню, а в некоторых регионах — мастеру по изготовлению крыльев для мельниц или ветряков.

Модель образования проста: суффикс -ев- указывает на принадлежность (чей? — Крылев), то есть сын или потомок человека по прозвищу Крыло. Встречается и вариант Крылов, но Крылева (через «е») — не опечатка, а закономерная форма: в древнерусском языке после шипящих и «ц» под ударением писалось «е», а не «о», поэтому фамилии вроде Крылев, Кузнецов (от Кузнец) или Певцов (от Певец) фиксировались в документах именно так. Со временем написание могло меняться под влиянием произношения, но вариант с «е» сохранился в ряде семей.

Географически фамилия Крылев (и Крылева) встречается в центральных областях России, особенно в Тверской, Ярославской и Костромской губерниях, где ветряные мельницы были распространены, а прозвища по ремеслу — типичны. Встречается она и на Урале, куда переселенцы принесли её в XVIII–XIX веках.

В ономастических справочниках фамилию Крылев обычно связывают с прозвищем Крыло, а не с птицей напрямую. Слово «крыло» в говорах имело и переносные значения: так называли защитника, опору семьи, или, наоборот, непоседу, который «летал» из дома. Какое именно значение легло в основу конкретной фамилии — уже не установить, но оба варианта правдоподобны.