Фамилия Крыловы образована от личного имени или прозвища Крыло. Это одна из тех фамилий, где за привычным звучанием скрывается неочевидная история: её основа — не птица и не предмет, а вполне конкретное мирское имя, которое давали ребёнку в древнерусской традиции. Крыло, наравне с Хвостом, Пером или Лапой, относилось к группе имён от частей тела животных и птиц. Родители, называя так младенца, верили, что природа примет его как своего, защитит.

Суффикс -ов указывает на типичную модель русских фамилий: «чей?» — Крылов, то есть сын или потомок человека по прозвищу Крыло. Первые письменные свидетельства этого имени встречаются уже в XVI веке: владимирский крестьянин Крыло Иванов (1542 год) и лазутчик из Солигалича Трепка Крылов (1609 год). Так что фамилия действительно древняя, и её корни уходят в крестьянскую и служилую среду допетровской Руси.

Есть и вторая, менее бытовая версия. Фамилию Крылов мог получить воспитанник духовной семинарии. Крылья в христианской символике издавна означали стремление к небесам, чистоту и одухотворённость — не случайно ангелов изображают с крыльями. В пользу этой гипотезы говорит и происхождение драматурга Виктора Крылова (1838–1906), родившегося в семье стряпчего духовного звания. Однако семинарские фамилии часто были искусственными, а Крыловы встречаются в документах задолго до появления массовых духовных училищ. Поэтому версия с мирским именем выглядит убедительнее.

В истории России известен дворянский род Крыловых. Сергей Ильич Крылов, служивший при императорском дворе камер-фурьером 6-го класса, за усердие и верность государству 27 марта 1800 года получил дворянское достоинство. Герб рода внесён в V часть «Общего гербовника»: на золотом поле щита два чёрных орлиных крыла, а посередине — голубая полоса с двумя серебряными шестиконечными звёздами. Символика герба прямо отсылает к основе фамилии.

Среди известных носителей — Иван Андреевич Крылов (1769–1844), баснописец, чьё имя стало нарицательным; скульптор Михаил Григорьевич Крылов (1786–1846) и епископ Арсений (в миру Алексей Васильевич Крылов, 1879–1962). О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно — процесс формирования фамилий на Руси был долгим и неравномерным. Но в любом случае Крыловы — это не случайное созвучие, а фамилия с ясной внутренней формой и живой историей.