Фамилия Крылин — одна из тех, где на первый взгляд всё ясно, но при ближайшем рассмотрении открывается несколько равноправных версий. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Крылин — это «чей?» — сын или потомок Крылы, Крыли. А вот что стояло за этим прозвищем, можно спорить.

Самая прямая и очевидная версия — от слова «крыло». Прозвище Крыло или Крыля могли дать человеку с длинными руками, быстрому («летучему»), либо тому, кто носил широкую одежду, напоминающую крылья. В северных говорах «крыла» означала ещё и плечо, так что прозвище могло указывать на физическую особенность — широкоплечего, сильного человека. В этом ряду стоят и однокоренные фамилии Крылов, Крыльцов.

Однако есть и второй, менее поэтичный, но не менее убедительный вариант. В русских диалектах «крыла» или «крыля» называли не только часть тела птицы, но и... бранное слово для нерадивого, ленивого человека. В словаре Даля зафиксировано: «крыла» — вялый, неповоротливый. Парадокс? Только на первый взгляд. Прозвища часто строились на противоположности или иронии, а могли закрепиться и за конкретным человеком с таким характером.

Третья версия связывает фамилию с уменьшительной формой крестильного имени Кирилл. В быту Кирилла могли звать Крыла, Крыля, Крылин — точно так же, как от имени Михаил получались Михлин, Михалёв. Фонетически это объяснимо: «Кирилл» в просторечии сокращалось до «Крыл», а суффикс -ин давал фамилию. Эта гипотеза подкрепляется тем, что фамилии на -ин от полных форм имён встречаются реже, чем от прозвищ, но в случае с Крылиным она имеет право на существование.

Географически фамилия Крылин не привязана к одной области — она встречается и в центральных регионах России, и на Урале, что говорит о её давнем и самостоятельном происхождении в разных местах. Сословной привязки нет: Крылины могли быть и крестьянами, и мещанами, и служилыми людьми. В документах XVII–XVIII веков эта фамилия встречается, но массовой известности не получила, оставшись в разряде редких и неоднозначных по смыслу.