Фамилия Крылинская — редкий случай, когда географическая основа, скорее всего, первична, а не прозвищная. Она образована по продуктивной модели с суффиксом -ск- (женская форма — -ская), которая в русской традиции указывала на связь с местом. Носитель такой фамилии — либо выходец из населённого пункта с названием Крылино, Крылин или Крылье, либо (в дворянской среде) владелец такого имения.

Сам топоним, в свою очередь, восходит к нецерковному имени или прозвищу Крыла. В древнерусских документах встречается, например, крестьянин Крыло (XV век, Новгород). Прозвище могли дать за внешность (длинные руки, широкий шаг), за особую лёгкость в движениях или за привычку быстро исчезать — «улетать». Менее вероятна, но тоже возможна связь с ремеслом: «крылить» в некоторых говорах означало «обшивать крылья мельницы» или «чинить птичьи крылья для ловчих птиц».

Суффикс -ин- в основе (Крылин) указывает на принадлежность: «сын Крылы». То есть сначала появилось отчество Крылин, а от него — фамилия Крылинский, обозначавшая человека «из рода Крылиных». Со временем фамилия закрепилась в форме Крылинская, что типично для фамилий, распространённых в западных и южных регионах России, а также на Украине и в Беларуси, где -ский/-ская было массовым окончанием для всех сословий, а не только для шляхты.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто указывают на конкретного предка-ремесленника, Крылинская — это указание на «гнездо», родовое место. Предки носителя фамилии могли быть крестьянами или мещанами из деревни Крылино (такие деревни есть, например, в бывшей Псковской губернии), а могли — и дворянами, получившими фамилию по поместью. Без генеалогического исследования определить сословие невозможно, но сам механизм образования фамилии — типично «географический», а не прозвищный в прямом смысле.

В написании фамилии важно не путать её с похожей Крыловская (от имени Крыл, но с суффиксом -ов-) или Крыльская (от «крыло» напрямую). Форма Крылинская — более сложная, двухступенчатая: прозвище → отчество → топоним → фамилия. Это делает её редкой и ценной для того, кто ищет свои корни: она почти всегда ведёт к конкретному селу или хутору, а не к абстрактному занятию.