Фамилия Крылевская — женская форма фамилии Крылевский. Она образована по одной из самых распространённых в восточнославянском ономастиконе моделей: с помощью суффикса -ск-, который изначально указывал на принадлежность к местности или роду. Такой тип фамилий в XVI–XVII веках был характерен для польской шляхты, а затем, через униатское и православное духовенство, закрепился и на землях современной Украины, Беларуси и юга России. Поэтому носители фамилии Крылевская, скорее всего, имеют корни в западнорусских или малороссийских губерниях.

Основа фамилии — топоним Крылев или Крылево. Такие названия встречаются в исторических документах: например, деревня Крылево в бывшей Витебской губернии или урочища с похожим именем на Волыни. В свою очередь, название села могло произойти от прозвища или имени Крыло. Крылом в старину называли не только часть тела птицы, но и человека с длинными руками, широкими плечами или, в переносном смысле, — быстрого, «летучего» работника. Реже основой могло стать нецерковное имя Крыл, которое фиксируется в древнерусских грамотах: так звали людей с заметной внешностью или особым размахом в делах.

По суффиксу -ев- в основе (Крыл-ев-ск-ая) понятно, что первоначальное прозвище или название места звучало как Крыль, а не Крыл. Это подтверждает версию о происхождении от слова «крыло» в родительном или притяжательном значении: «сын Крыля» или «житель Крылева». В польском языке есть аналогичная фамилия Krylewski, что указывает на возможное пересечение родов при разделе Речи Посполитой.

Встречаются и единичные варианты написания — Крылевская с ударением на втором или третьем слоге. Второй вариант (Крыле́вская) чаще указывает на происхождение от имени Крыл (с ударением на первый слог в основе), третий (Крылевска́я) — на диалектные особенности говоров, где фамилии на -ский произносили с ударением на окончание.

Сословно фамилия не была закреплена за одним классом. Среди дворянских родов Крылевские не значатся, но в клировых ведомостях XIX века встречаются священники и псаломщики с такой фамилией в Киевской и Подольской губерниях. Значит, предки нынешних носительниц фамилии могли быть сельскими батюшками или дьячками, получившими фамилию по названию прихода или села, где служили.