Фамилия Крыловский звучит как типичная «географическая» фамилия, и это первое, что приходит на ум. Её основа — топоним Крылово. Деревень с таким названием немало: они встречаются в Вологодской, Нижегородской, Минской областях, а также на Украине. Скорее всего, предок носителя фамилии был выходцем из одного из таких селений, а суффикс -ский указывал на принадлежность к месту: «тот, кто из Крылова».

Однако есть и другая, более неожиданная версия. Фамилия Крыловский могла быть семинарской. В духовных училищах и семинариях ученикам нередко давали «благозвучные» фамилии, часто образованные от возвышенных понятий. Корень «крыл» здесь мог ассоциироваться не с названием деревни, а с крыльями — символом ангелов, стремления к небесам, полёта души. Такую фамилию могли присвоить воспитаннику, чтобы подчеркнуть его устремлённость ввысь.

Интересно, что в этом случае фамилия Крыловский оказывается в родстве с более известной фамилией Крылов, но не по происхождению, а по смыслу: обе могут восходить к образу крыла. Разница лишь в модели образования: Крылов — это притяжательная форма (чей? — Крылов, сын Крыла), а Крыловский — «принадлежащий к месту или состоянию».

Какая из версий правдоподобнее? Для фамилий на -ский, особенно в центральной России и на западе, топонимическое происхождение встречается чаще. Но семинарская версия тоже имеет право на существование, особенно если в роду были священнослужители. Спор решается только генеалогическим поиском: если предки Крыловских жили в деревне Крылово, то гипотеза о прозвище по месту жительства — основная. Если же родословная ведёт в духовное сословие, то более вероятна «ангельская» версия.