Фамилия Крыловская — женская форма фамилии Крыловский, и её происхождение почти наверняка связано не с фамилией баснописца Крылова, как можно было бы подумать, а с названием населённого пункта. Модель на -ский/-ская в подавляющем большинстве русских фамилий указывает на дворянское или польское происхождение, но в данном случае она чаще всего означала «выходец из Крылова» или «помещик из Крылова».

Таких топонимов на Руси было несколько. Самое вероятное — село Крылово (или Крылов) в бывшей Киевской губернии, ныне Черкасская область Украины. Раньше это местечко называлось Крылов, и его жители получали прозвание Крыловские. В польской традиции (а Речь Посполитая владела этими землями) фамилии на -ский присваивались шляхте по названию имения, поэтому Крыловский мог быть и мелкопоместным дворянином, владевшим деревней Крылово. Второй вариант — деревни Крылово в бывших Новгородской, Вологодской или Костромской губерниях; там фамилия могла возникнуть у крестьянина, переселившегося в другое место, которого записали по старому месту жительства.

Суффикс -ск- в этой фамилии не уменьшительный и не притяжательный, а указательный: он буквально отвечал на вопрос «откуда?». В отличие от фамилий на -ов/-ев (Крылов — «сын Крыла», то есть человека с прозвищем Крыло), Крыловская отсылает не к личному имени или прозвищу, а к географической точке. Спорная версия — что основа «крыл» могла быть прозвищем (например, «Крыло» — так могли назвать быстроногого или обладающего какой-то приметной чертой), но тогда фамилия звучала бы как Крылова, а не Крыловская. Поэтому топонимическое объяснение надёжнее.

Встречается фамилия в основном в западных и центральных областях России, на Украине и в Беларуси — там, где была распространена модель фамилий на -ский среди разных сословий. В XIX веке носительницы фамилии Крыловская могли быть как крестьянками, так и мещанками или дворянками, но в любом случае их предок был связан с конкретным селом Крылово.