Фамилия Крылев — одна из тех, где за простым звучанием скрывается неочевидная история. Вопреки первому впечатлению, её основа — не птица и не «крыло» в прямом смысле. В русской ономастике фамилии на -ылев обычно ведут к прозвищам или именам, оканчивающимся на -ыль, -ил. В случае Крылева исходным могло быть прозвище Крыль или Крыло. Но что оно означало?

Самая правдоподобная версия связана с диалектным словом «крыль» — так в некоторых говорах называли костыль, подпорку или даже хромого человека, который ходит с опорой. В словаре В. И. Даля зафиксировано: «крыль» — это клюка, посох. Прозвище Крыль могли дать либо человеку, который пользовался костылём, либо мастеру, делавшему такие подпорки. От этого прозвища через притяжательный суффикс -ев и возникла фамилия: «чей?» — Крылев, то есть сын или потомок Крыля.

Менее вероятна, но возможна связь с глаголом «крылить» — парить, летать, или с прозвищем Крыло, которое давали быстрому, ловкому человеку. Однако в этом случае ожидалась бы форма Крылов — и она действительно существует, причём гораздо чаще Крылева. Фамилия Крылев встречается реже, что как раз и указывает на иной, более локальный источник — не «крыло птицы», а «крыль-костыль».

С точки зрения географии, Крылевы исторически тяготеют к северным и центральным регионам России: есть следы фамилии в старых переписях Вологодской, Костромской и Вятской губерний. Это косвенно подтверждает диалектную версию — именно в северных говорах слово «крыль» в значении «костыль» было в ходу.

Социальный состав носителей был смешанным: среди Крылевых встречались и крестьяне, и мещане. Фамилия недворянская, без «-ский» на конце, что типично для прозвищного происхождения. В современных телефонных справочниках Крылевы рассеяны по всей России, но заметного скопления нет — фамилия остаётся редкой, что лишь подчёркивает её индивидуальную историю, уходящую корнями в бытовую речь русской деревни.