Фамилия Крылаев образована от прозвища Крылай. В русской ономастике суффикс -ай характерен для прозвищ, описывающих внешность, повадку или занятие человека: например, Горбай (от горб), Бородай, Ушай. Соответственно, Крылай — человек, имеющий нечто, напоминающее крылья, или связанное с ними по смыслу.

Прямое значение прозвища могло относиться к быстрому, стремительному человеку — «летящему» в делах, легкому на подъем. В крестьянской среде так могли назвать того, кто постоянно куда-то спешил, работал с необыкновенной скоростью, или, напротив, непоседу, которого «носит как ветром». Однако есть и другая, более конкретная версия: Крылаем могли прозвать мастера, изготавливавшего крылья для ветряных мельниц. В регионах, где были распространены ветряки (юг России, Поволжье), эта профессия была востребована, и прозвище легко закреплялось за ремесленником.

В отличие от фамилий на -ин (Крылин, от Крыла — уменьшительного от имени Крыл), форма Крылаев принадлежит к более массовой модели с суффиксом -ев, указывающим на принадлежность потомку Крылая. Географически фамилия встречается преимущественно в центральных и южных областях России, но не имеет ярко выраженного «гнезда», что говорит о бытовом, а не сословном происхождении: ее могли носить и крестьяне, и мещане.

Изредка ошибочно связывают корень с церковным именем Кир (греч. «господин»), но для такой трансформации нет фонетических оснований: звук «ы» в корне устойчив и указывает именно на русскую лексику. Так что с высокой вероятностью ваш предок был либо человеком с быстрой походкой, либо мастером, знавшим толк в ветряных крыльях.