Фамилия Крындушкин — один из тех случаев, когда внешне понятная основа на поверку оказывается загадкой. На слух она кажется уменьшительно-ласкательной: суффикс -ушк- в русских фамилиях обычно указывает на прозвище, образованное от нарицательного слова с помощью этого суффикса (ср. Голубушкин, Милушкин). Формально это отчество от прозвища Крындушка, которое, в свою очередь, происходит от слова «крында». Но вот что такое «крында» — вопрос.

В диалектах русского языка слово «крында» фиксируется в нескольких значениях, и все они неочевидны. В курских и орловских говорах «крындой» называли неряху, неопрятного человека. В смоленских — капризного, плаксивого ребенка. Есть и более редкое значение — «скупой, жадный человек». Таким образом, прозвище Крында, скорее всего, носило характер бытовой характеристики: так могли прозвать либо неаккуратного, либо капризного человека.

Суффикс -ушк- в данном случае не обязательно уменьшительный. В прозвищах он мог выполнять функцию смягчения или ироничного ласкательства. Крындушка — это не обязательно «маленькая крында», а скорее «этакий Крында», с оттенком фамильярности. Фамилия Крындушкин — это «сын Крындушки», то есть человека, который в своей среде был известен под этим прозвищем.

Менее вероятная, но допустимая версия связывает слово с «крынка» (глиняный горшок для молока) через искажение произношения. В некоторых говорах «крынка» могла звучать как «крында», а «Крындушка» — прозвище гончара или торговца молоком. Однако эта версия слабее, так как в русских фамилиях от слова «крынка» закономерно образовались бы Крынкин или Крыночкин, а суффикс -ушк- для названия сосуда нехарактерен.

Географически фамилия редкая и встречается в основном в центральных и южнорусских областях, что косвенно подтверждает диалектное происхождение. Сословно носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или мещанами — прозвища с негативной или ироничной окраской редко закреплялись в дворянской среде. Фамилия не попала в массовые списки, что говорит о её локальном бытовании.