Фамилия Кучековская — женская форма польского или украинского происхождения, образованная по модели, типичной для шляхетских фамилий на -ский/-ская. Мужской вариант — Кучековский. Основа фамилии — топоним Кучеково (или Кучекув), а тот, в свою очередь, восходит к прозвищу или имени Кучека. В древнерусском и польском языках «кучка» означала «копна», «куча», а также «толпа», «сборище». Прозвище Кучека могли дать человеку плотного телосложения, либо тому, кто сбивал сено в копны, либо, в переносном смысле, — шумному, «кучному» в общении.

География фамилии указывает на западнорусские земли, входившие в Речь Посполитую. Наибольшая концентрация носителей — в Беларуси, на западе Украины и в восточной Польше. Суффикс -овск-/-евск- типичен для фамилий, образованных от названий поместий или деревень. Человек, получивший такую фамилию, скорее всего, владел землёй в селе Кучеково или происходил из него. В этом смысле Кучековская — фамилия не крестьянская, а мелкопоместная или шляхетская, хотя со временем, после разделов Речи Посполитой, такие фамилии могли носить и бывшие однодворцы.

Интересная деталь: в отличие от более распространённых русских фамилий на -ов/-ин, модель на -ский указывает на более высокий социальный статус предка. В XVIII–XIX веках фамилии с этим суффиксом нередко искусственно присваивали семинаристам, но в случае Кучековской это маловероятно: основа «куча» слишком бытовая, не книжная. Скорее, перед нами старый родовой топоним, который закрепился за семьёй ещё в XVI–XVII веках.

Есть и другая, более редкая версия: связь с тюркским словом «кучек» — «щенок», «детёныш». В таком случае прозвище Кучека могло быть дано младшему сыну или человеку с внешностью, напоминающей зверька. Однако эта гипотеза слабее, так как фамилия распространена в регионах, где славянская, а не тюркская топонимика преобладает.