Фамилия Кучековский — одна из тех, что сразу выдают географию своего происхождения. Суффикс -ский (в женском роде -ская) в русских фамилиях указывает на польское, украинское, белорусское или западнорусское дворянское происхождение. Такие фамилии обычно образовывались от названий населённых пунктов: деревни, усадьбы или местечка. Значит, предок Кучековского, скорее всего, владел или жил в местечке под названием Кучеково, Кучеки или Кучеков. Сама основа «Кучек-» восходит либо к слову «кучка» (небольшая группа, насыпь), либо к прозвищу Кучеко — человеку низкого роста или сбитой комплекции. В польском языке есть слово kuczek — «коренастый, приземистый», что тоже хорошо ложится на эту модель.

Менее вероятна, но возможна версия от имени Кузьма (в народной форме Кучека). В таком случае Кучековский — это патроним, перешедший в топонимическую фамилию, когда сына Кучеки назвали «из Кучекова». Однако в польской и украинской ономастике суффикс -ский чаще прикрепляется к географическому названию, а не к личному имени напрямую.

С географической привязкой всё неоднозначно. На современных картах есть несколько мелких хуторов Кучеково в Беларуси и на Украине, но они невелики. В исторических документах эта фамилия встречается среди шляхты Волынской губернии и среди крестьян-однодворцев южных уездов России, что говорит о смешанном сословном происхождении. Если ваш предок носил эту фамилию в XIX веке, он мог быть как мелким землевладельцем, так и выходцем из однодворцев — потомков служилых людей, охранявших южные рубежи.

Любопытная деталь: в русских говорах слово «кучка» могло означать не только горку, но и «кучу хвороста» или «стог сена». Если фамилия образована от прозвища по занятию, то Кучековский мог быть крестьянином, занимавшимся заготовкой сена или хвороста. Но это лишь гипотеза — основной версией остаётся топонимическая.

Однокоренные фамилии — Кучеков, Кучековский, Кучековский-Щепанский (двойная фамилия у польской шляхты). Встречается вариант написания через «о» — Кочековский, но он редок и может быть следствием акающего произношения в южных говорах.