Фамилия Кучерепа — один из тех случаев, когда внешняя необычность скрывает довольно простое и конкретное происхождение. В основе лежит прозвище, образованное сложением двух корней: «кучер» и «репа». Первая часть очевидно указывает на профессию кучера — человека, управляющего лошадьми в экипаже. Вторая часть, «репа», в данном контексте — не огородная культура, а переносное, ироничное прозвище головы. В русских говорах «репой» называли голову, и сложение «кучерявая репа» или «кучерявая голова» давало прозвище человеку с кудрявыми, вьющимися волосами.

Важно не путать эту фамилию с украинской «Кучерявий» или польской «Kędzierzawy», которые тоже означают «кудрявый». Кучерепа — чисто русская модель, где прозвище собрало в одно слово два признака: профессию и внешность. Скорее всего, прозвище дали кучеру с заметной кудрявой шевелюрой. Сращение двух корней в одну фамилию — характерный приём для русских прозвищ XVII–XVIII веков, когда одно слово вмещало целую характеристику человека.

Суффикс в фамилии нулевой — она застыла в форме прозвища, без типичных окончаний -ов или -ин. Это указывает на относительно позднюю фиксацию: такие фамилии часто не проходили через стандартную патронимическую обработку, а записывались прямо из устной речи. Встречается Кучерепа в основном в центральных и южнорусских регионах, где профессия кучера была распространена, а диалектное слово «репа» в значении «голова» бытовало активно.

Среди однокоренных фамилий — Кучерявый, Кучер, Кучеров. Но Кучерепа стоит особняком именно из-за своей составной структуры: она как бы «портретная», описывающая человека сразу по двум параметрам. Если представить реального носителя прозвища в XVIII веке, это, скорее всего, был ямщик или городской извозчик, которого за кудри прозвали «кучерявая репа» — и прозвище закрепилось за его потомками.