Фамилия Куфманская — яркий пример того, как географическое имя превращается в родовое. В её основе лежит не прозвище и не профессия, а топоним: название населённого пункта Куфман (или Куфмань). Такие фамилии на -ский/-ской в классической русской модели чаще всего указывали на дворянское происхождение (по названию поместья) или на выходца из определённого места. Однако здесь есть нюанс: суффикс -анск- встречается реже, чем -овск- или -инск-, что может говорить о западном, польском или украинском следе. В Речи Посполитой фамилии с окончанием -ski были распространены у шляхты, и Куфманская могла появиться как адаптация польской фамилии Kufmański при переходе в русскую среду.

Сама основа «Куфман» вызывает вопросы. В ней слышится немецкий корень Kuf (бочка, кадка) и Mann (человек), что даёт прозрачную версию: «Куфман» — это немецкая или еврейская фамилия, означающая «бочар» или «человек, делающий бочки». Если предок-немец (например, колонист Поволжья) или еврей из черты оседлости носил фамилию Куфман, то его потомки, перейдя в православие или получив землю, могли русифицировать её, добавив типичный дворянский суффикс -ская. В таком случае Куфманская — это не исходная фамилия, а вторичная, образованная от фамилии отца (по модели «сын Куфмана» → Куфманский, а затем женская форма Куфманская).

Географически фамилия редкая и тяготеет к западным регионам бывшей Российской империи — Волынская, Подольская, Минская губернии. Встречается также у потомков польской шляхты, которые после разделов Речи Посполитой оказались в составе России и адаптировали свои фамилии под русскую норму. Не исключено и более простое объяснение: существовала деревня или хутор Куфманово (Куфмань), и помещик, владевший им, записался как Куфманский, а его дочь или жена — Куфманская.

Сословная принадлежность носителей этой фамилии, скорее всего, была неоднородной. В документах XIX века Куфманские могли числиться как мелкопоместные дворяне, однодворцы (потомки служилых людей) или даже мещане, если фамилия возникла от прозвища, а не от владения землёй. Однозначно утверждать дворянство без генеалогического поиска нельзя, но сама модель на -ская указывает на то, что её носители претендовали на более высокий социальный статус, чем крестьяне с фамилиями на -ов или -ин.

В написании возможны варианты: Куфманская, Куфмански (в старых польских записях), а также Куфманьская — с мягким знаком, если основа оканчивалась на -ань. Современная орфография закрепила форму с твёрдым «н», что типично для русифицированных топонимических фамилий.