Фамилия Куфманский — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять её, нужно смотреть не на русскую, а на еврейскую ономастику, хотя внешне фамилия выглядит как типичная польская или украинская фамилия на -ский.

Корень здесь — «Куфман». Это вариант фамилии Кофман, которая, в свою очередь, восходит к немецкому Kaufmann — «купец, торговец». В немецком языке Kaufmann — профессиональное прозвище человека, занятого торговлей. В среде ашкеназских евреев (особенно на территории Германии, а затем и в Польше, Украине, Беларуси) фамилии, обозначающие профессии, были очень распространены. Кофман, Кауфман, Куфман — это одна и та же основа, но с разной передачей звука «ау» в разных диалектах идиша и при записи в русские документы.

Суффикс -ский в данном случае — не славянский по происхождению, а скорее «канцелярский». В XIX веке, когда на территории Российской империи шла массовая фиксация фамилий еврейского населения, многие фамилии искусственно «облагораживали», добавляя суффикс -ский, -цкий, -ович. Таким образом, Куфманский — это не «сын Куфмана» и не «житель места Куфмана», а просто «тот самый Куфман», но в более формализованном, «документном» виде. Это отличает её от, скажем, фамилии Куфман, которая осталась без суффикса.

Версия о том, что фамилия могла произойти от названия населённого пункта (например, вымышленного Куфманы), маловероятна: топонимов с таким корнем в Восточной Европе не зафиксировано. Также маловероятно, что это искусственная семинарская фамилия (как, например, Сперанский) — для неё нет логической основы в латыни или греческом.

Таким образом, предок носителя фамилии Куфманский с высокой долей вероятности был торговцем (возможно, мелким лавочником или купцом) в еврейском местечке на территории современной Украины, Беларуси или Польши. Фамилия закрепилась в конце XVIII — XIX веке, когда представителям еврейских общин предписали иметь постоянные фамилии, и чиновники или сами носители добавили к профессии «торговец» окончание -ский, чтобы звучало «по-дворянски» или просто «по-русски».