Фамилия Кугаевская-Сасина — двойная, и каждая её половина ведёт к разным истокам. Первая часть, Кугаевская, скорее всего, восходит к тюркскому имени Кугай. В его основе лежит корень «кук», что значит «синий» или «синеглазый», а «ай» в татарском языке выступает как уменьшительный суффикс. Такое имя могли дать ребёнку с ярко-голубыми глазами — на Востоке это считалось заметной и редкой чертой. Суффикс «-евск» указывает на польско-украинскую модель образования фамилий: в Речи Посполитой и на западнорусских землях так оформляли прозвища и названия по имени отца или месту жительства. Окончание «-ая» — типичное для женского рода в русском языке, но в двойной фамилии оно закрепилось за первой частью независимо от пола носителя.

Вторая часть — Сасина — имеет другую природу. Она, вероятно, указывает на выходца из местности под названием Саса. Таких топонимов несколько: урочище Саса на Байкале, израильское поселение Саса, а также македонское село Саса. Какое из них стало родиной предка, сказать трудно — слишком разбросаны эти точки. Возможно, фамилия Сасин (а «Сасина» — её женская форма) возникла от прозвища, данного человеку, который пришёл оттуда. Суффикс «-ин» в русских фамилиях стандартно означает «чей?» — то есть «сын Сасы» или «человек из Сасы».

Сама двойная фамилия — явление позднее. В XIX — начале XX века такие конструкции нередко появлялись при браке, когда женщина хотела сохранить девичью фамилию, присоединив её к мужниной. Но возможен и другой сценарий: соединение двух ветвей рода или фиксация прозвища и родового имени в одном документе. В любом случае, Кугаевская-Сасина — не случайное сцепление, а след двух разных историй: тюркского имени, ставшего родовым, и географического прозвища, перешедшего в фамилию.