Фамилия Кугаивська — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все остальные версии происхождения. В русском языке фамилия выглядит как искусственное образование с украинским суффиксом -ськ-, который указывает на принадлежность к месту. В украинской ономастике фамилии на -ський/-цький чаще всего получали дворяне по названию своего поместья или выходцы из конкретного села. Однако здесь мы видим женскую форму — Кугаивська, а не мужскую Кугаивський, что типично для украинской традиции: в документах женщину записывали по фамилии отца или мужа с окончанием -а.

Основа фамилии — Кугай. Это не имя, а топоним: в Украине есть несколько сел с названием Кугаїв (например, во Львовской области) и урочищ Кугай. Само слово «кугай» имеет тюркские корни и означает «заросли камыша, осоки» или «болотистая низина». В украинских говорах кугай — это густой тростник, место, где водится дичь. Таким образом, предок носителя фамилии мог быть выходцем из села Кугаїв или жить у болотистого заросшего участка. Версия о происхождении от прозвища «Кугай» (высокий, худой, как камыш) менее вероятна, так как суффикс -ськ- чётко указывает на территориальную, а не прозвищную модель.

Фамилия Кугаивська не входит в списки старых дворянских родов Российской империи, что подтверждает её крестьянское или казацкое происхождение. В XIX веке такие фамилии на -ський часто давали сельским священникам или писарям при переписи, но в данном случае скорее всего это просто указание на место рождения или жительства. Встречается фамилия преимущественно в западных областях Украины — Волыни, Галичине, а также в диаспоре. Единственное, что можно сказать с уверенностью: носительница фамилии Кугаивська — потомок человека, чья жизнь была связана с болотистой, поросшей камышом местностью или с селом Кугаїв.