Фамилия Кугешева начинается с основы, которая в русском языке встречается редко и не имеет очевидных славянских корней. Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от тюркского или финно-угорского прозвища. Суффикс «-ев» указывает на типичную русскую патронимическую модель: «чей?» — «Кугешев», то есть сын или потомок человека по имени или прозвищу Кугеш.

Самая вероятная версия возводит основу к тюркскому слову «кугеш» (или «кюгеш»), которое в некоторых диалектах означает «сильный», «могучий» или «крепкий». В татарском и башкирском языках есть близкое слово «көгәш» — «упрямый», «настойчивый». Прозвище Кугеш могли дать человеку с крутым нравом или большой физической силой. Также существует версия, что «кугеш» — это искажённое «кугуш» (от «кугу» — большой в марийском языке), что означало бы «большой», «старший». В таком случае фамилия могла указывать на старшего в роду или на высокий социальный статус предка.

Географически фамилия Кугешева тяготеет к регионам Поволжья и Урала — к Татарстану, Башкортостану, Марий Эл, а также к соседним областям (Челябинская, Оренбургская). Это объясняется историческим соседством и смешением тюркских и финно-угорских народов с русским населением. Встречаемость фамилии невысокая, что говорит о локальном происхождении — возможно, от одного родового гнезда в конкретной деревне.

Интересно, что в некоторых документах XIX века фиксируется вариант «Кугешев» с ударением на второй слог (Ку́гешев), а в современных записях чаще слышится ударение на последний слог (Кугешо́в). Это характерно для фамилий, которые прошли через русскую адаптацию: исходное тюркское ударение могло сместиться по аналогии с русскими фамилиями на «-ев».

Мужская форма фамилии — Кугешев. В истории не зафиксировано известных дворянских родов с такой фамилией, поэтому предки, скорее всего, были государственными крестьянами, ясачными людьми (платившими подать пушниной) или служилыми татарами. Фамилия не содержит в себе указания на конкретное ремесло или занятие — её основа описывает личное качество человека.