Фамилия Кукупрогин — редкая, почти штучная, и её происхождение неочевидно. Скорее всего, она образована от прозвища, а не от имени или профессии. Основа «кукупрог» звучит не по-русски: в ней нет привычных корней вроде «кузнец» или «попов». Первое, что приходит на ум — «куку» (как звукоподражание кукушке или детское «ку-ку») и «прог» (возможно, искажённое «прыг» или «прог» как часть другого слова). Но это лишь поверхностная игра звуков.

Более надёжная версия — фамилия могла возникнуть в среде старообрядцев или в глухих деревнях Русского Севера, где бытовали прозвища-обереги. «Кукупрога» — человека могли так назвать за странное поведение, нелепую походку («куку» + «прога» — от диалектного «прогать» в значении «шагать», «ступать»). Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Кукупрогин, то есть сын или потомок Кукупроги. Такая модель типична для русских фамилий от прозвищ на -а/-я (ср. Молчанов, Косолапов).

Вторая гипотеза, менее вероятная, но не исключённая: фамилия могла быть искусственно создана в духовных училищах. В XIX веке семинаристам нередко давали фамилии от латинских или греческих слов. «Кукупрогин» могло возникнуть от лат. cuculus (кукушка) и греч. pyr (огонь) — «огненная кукушка». Но это выглядит натяжкой: обычно семинарские фамилии более прозрачны (Богоявленский, Сперанский).

География фамилии не прослеживается в крупных базах данных — она не встречается в списках распространённых русских фамилий. Возможно, Кукупрогины — выходцы из одной конкретной местности, например, из-под Вологды или Архангельска, где сохранялись архаичные прозвища. В любом случае, перед нами пример фамилии-загадки, где буквальный смысл утрачен, а восстановить его можно только через диалекты и контекст бытования.