Фамилия Кулейкин в своей основе имеет прозвище или нецерковное имя Кулейка. Это уменьшительная форма от «куля» — так в ряде русских говоров называли мешок, куль, а также неловкого, неуклюжего человека или, по другим сведениям, того, кто ходит с сумой, попрошайку. Прозвища, связанные с предметами одежды или хозяйственной утвари, были распространены на Руси: человека могли назвать по характерной детали внешности или поведения. В данном случае Кулейка — это человек, чем-то напоминающий куль: либо полный, мешковатый, либо тот, кто постоянно таскает с собой какую-то поклажу.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Кулейкин буквально означает «сын Кулейки» или «человек из семьи Кулейки». Это типичная модель образования русских фамилий от прозвищ и уменьшительных имён, оканчивающихся на -а/-я. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще образовывались от основ на твёрдый согласный, -ин характерен для основ на мягкий или шипящий, а также для слов женского рода и личных имён.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с тюркским корнем «кул» — раб, слуга, но в таком случае ожидалась бы форма Кулеков или Куликов, а не Кулейкин. Скорее всего, перед нами исконно русская фамилия, бытовавшая преимущественно в центральных и северных губерниях России, где говор «куля» был особенно распространён. Встречаются также варианты написания Кулейкин и Кулейкина (для женщин), но в исторических документах фамилия фиксируется с XVII века, например, среди крестьян и посадских людей.

Таким образом, Кулейкин — это фамилия-прозвище, образованная от бытового слова, описывающего внешность или род занятий предка. Она не относится к дворянским или знатным, а типична для простонародной среды, где прозвища часто переходили в фамилии без изменений.