Фамилия Кундиловская — одна из тех, что сразу выдают географию своего происхождения. Суффикс -ск- указывает на польскую, украинскую или белорусскую модель образования, причём в данном случае почти наверняка перед нами фамилия, возникшая от названия населённого пункта — Кундилов, Кундилово или Кундиловка. Такие топонимические фамилии (на -ский/-цкий) в XVI–XVII веках закреплялись за шляхтой, но позже распространились и среди крестьян, особенно в западных губерниях Российской империи.

Основа фамилии — Кундил. Это слово не имеет однозначного толкования в русском языке, и здесь возможны две версии. Первая: «кундил» — диалектное или заимствованное прозвище, связанное с глаголом «кундеть» (ворчать, ныть) или «кунда» (неуклюжий человек). Такие прозвища давали по характеру. Вторая версия более правдоподобна: «кундил» — вариант тюркского имени или прозвища, например, от «кун» (солнце, день) с аффиксом -дил. В южнорусских и украинских землях тюркские корни — не редкость, особенно в казачьей среде.

Интересно, что у фамилии есть редкая особенность: окончание -овская вместо типичного -ская. Это могло возникнуть из-за народной этимологии или ошибки писаря, когда топоним «Кундилов» дал форму «Кундиловский», а затем — женский вариант «Кундиловская». Встречается также вариант Кундиловский, что подтверждает связь с местом, а не с личным именем.

Сословно носители фамилии, скорее всего, относились к мелкопоместной шляхте или однодворцам — людям, жившим на границе между дворянством и крестьянством. В переписях XIX века Кундиловские встречаются в Подольской и Волынской губерниях, а также на территории современной Беларуси. Сегодня фамилия редкая, что делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: если вы Кундиловская, предки, вероятно, происходят из конкретного села или местечка с похожим названием.