Фамилия Кундиловский — не из тех, что лежат на поверхности. Её сразу хочется разобрать на части: корень «кундил», суффикс «-овск-» и окончание «-ий». Но если с суффиксом всё ясно — он указывает на типичную польскую или западнорусскую модель образования фамилий от названий мест (так называемые «топонимические» фамилии на -ский/-цкий), то с корнем начинаются сложности.

Самая прямая версия: основа «Кундилов» — от названия населённого пункта. В Польше и на западе Беларуси есть несколько деревень с похожими названиями: Кундилово, Кундиловичи. В таком случае предок носителя фамилии был либо владельцем такого села, либо, что чаще, выходцем оттуда. Фамилии на -ский в XIX веке активно давали выпускникам духовных семинарий — им часто меняли «простые» фамилии на более звучные, по названию родного прихода или села. Так что Кундиловский мог появиться и в среде духовенства.

Второй, менее очевидный вариант: корень «кундил» может быть связан с диалектным словом. В южнорусских говорах «кундель» или «кундыль» — это нечто вроде обрубка, короткого и толстого предмета. В переносном смысле так могли назвать коренастого, плотного человека. От такого прозвища сначала возникла фамилия Кундилов, а уже от неё — Кундиловский, по модели «чей сын» с последующей полонизацией окончания. Эта версия правдоподобна, но уступает первой по частоте: топонимические фамилии на -ский встречаются гораздо чаще прозвищных с тем же суффиксом.

Спорный момент — тюркский след. Звучание «кундил» напоминает тюркское «кун» (солнце, день) или «кундуз» (бобр), но убедительных параллелей нет. Скорее всего, это случайное созвучие, а не заимствование.

Географически фамилия тяготеет к западу: чаще всего Кундиловские встречаются на территории современной Беларуси, особенно в Гродненской и Брестской областях, а также в Польше. В России она редкая, сосредоточена в основном в центральных областях и на юге — туда её могли занести при переселениях крестьян в XIX–XX веках.

Особенность фамилии — её написание. В старых документах можно встретить варианты «Кондиловский» (через «о») и «Кундыловский». Это не ошибки, а следы местного произношения: в белорусских говорах «ы» и «и» после твёрдых согласных часто смешивались. Так что, если ваши предки писались по-другому, это не меняет сути — ищите корни в тех же местах.