Фамилия Кундилевская — женская форма от Кундилевский. В русской ономастике фамилии на -ский/-цкий, как правило, указывали на географическую привязку: так называли выходца из местности с названием Кундилево, Кундилевка или похожим. Корень «кунд-» здесь неочевиден и сразу вызывает вопрос: от какого слова он образован?

Самая вероятная версия — топонимическая. В польском и западнорусском (белорусском) ономастиконе встречаются названия вроде Кундилево, Кундилов. Они, в свою очередь, могли произойти от прозвища или имени Кундила — уменьшительной формы от Кондрат (Кондратий) через народное «Кундрат». Такое стяжение (Кондрат → Кундрат → Кундила) типично для живой речи: утрата начального слога и замена гласных под влиянием соседних говоров. Тогда фамилия Кундилевский — «тот, кто из Кундилева», а Кундилево — «владение или место Кундилы».

Есть и более редкая, но лингвистически возможная версия — от диалектного «кундель» (в некоторых южнорусских и украинских говорах так называли маленькую собаку, щенка). Прозвище Кундель могли дать человеку за внешность или характер, а от него образовалось бы название села Кунделево. Однако эта гипотеза слабее: суффикс -евск-/-овск- в фамилиях чаще привязан к географическим названиям, а не к прямым прозвищам.

Фамилия Кундилевская — не массовая. Она встречается в основном в юго-западных регионах бывшей Российской империи — на землях современной Беларуси, Украины и восточной Польши. Это указывает на шляхетское или мещанское происхождение: в Речи Посполитой фамилии на -ский были распространены среди дворянства и зажиточных горожан. Носители фамилии, скорее всего, вели род из небольшого поселения, которое либо исчезло, либо сменило название. Точных архивных данных о конкретном селе Кундилево нет — возможно, оно существовало только в местной микротопонимике и не попало в реестры.

В написании фамилии обращает на себя внимание окончание -евская (а не -овская). Это говорит о том, что основа названия оканчивалась на мягкий согласный или на -иль: Кундиль → Кундилевский. Если бы было Кундилово, мы бы имели Кундиловский. Такая деталь помогает отличить реальную фамилию от искусственно сконструированной.