Фамилия Кундылев образована от прозвища или нецерковного имени Кундыль. В русских говорах слово «кундыль» означало «коротышка», «невысокий человек», либо «неповоротливый, медлительный». В некоторых диалектах так называли и неуклюжего, грубоватого человека. Вероятнее всего, основа фамилии — именно прозвище по внешности или характеру, а не по роду занятий.

Суффикс -ев указывает на типичную модель русских фамилий, образованных от основ на мягкий согласный или -ль. По происхождению Кундылев — патроним, то есть «сын Кундыля». Такая модель в XV–XVII веках была распространена по всей территории России, но особенно — в центральных и северных областях. Встречаются и однокоренные фамилии: Кундылев, Кундышев, Кундырев — все они восходят к разным вариантам одного корня.

Ономастический словарь Б. Унбегауна относит подобные фамилии к разряду «отпрозвищных», где основа — нарицательное слово, закрепившееся за человеком. В случае с Кундылевым важно отметить, что корень «кунд-» встречается и в других славянских языках: в польском «kędziory» — кудри, но для русской фамилии эта связь маловероятна. Скорее всего, слово диалектное, не попавшее в литературный язык.

По сословному составу фамилия не была привилегированной: Кундылевы фиксируются в ревизских сказках и переписях как крестьяне и мещане, преимущественно в Поволжье и на Урале. Встречается она и в казачьих списках Оренбургского и Уральского войск, что говорит о бытовании в среде служилых людей. Несмотря на редкое звучание, фамилия не является искусственной или книжной — она возникла естественным путём в народной среде.

Сегодня Кундылевы живут в основном в России и Казахстане, а также среди потомков эмигрантов первой волны. Написание фамилии устойчиво: вариант с буквой «ы» в корне — основной, без чередования с «и». Это ещё раз подтверждает, что в основе лежало именно слово «кундыль», а не заимствованное имя.