Фамилия Кундалёв образована от именования Кундаль, которое, предположительно, восходит к польскому слову kundel со значением «плут» или kundal – «гуляка». Исходя из этого, можно предположить, что прозвище отражало особенности характера и поведения предка. Менее вероятно, что именование Кундаль этимологически связано с финно-угорским (марийским, мордовским) именем Кундяй, которое переводится как «земляк». Фамилия Кундалев встречается в различных исторических источниках. Так, в книге памяти Смоленской области упоминается Кундалев Сидор Арсентьевич, родившийся в 1885 году в с. Васильевское, расположенном Западной области.