Фамилия Кондылев — одна из тех, где корень не очевиден, а суффикс работает как подсказка. Она образована по стандартной для русских фамилий модели: основа плюс суффикс притяжательного прилагательного -ев. Это значит, что предок носителя фамилии звался Кондыль (или имел прозвище Кондыль), а его потомки стали Кондылевыми — то есть «чьи?» Кондылевы.

Теперь главный вопрос: что такое «Кондыль»? В русских говорах слово «кондыль» (или «кондыл») имеет несколько значений, и все они далеки от парадного портрета. В словарях Даля и областной лексики «кондыль» — это нога, чаще длинная и неуклюжая, или же ходуля. Отсюда прозвище Кондыль могли дать долговязому, нескладному человеку с длинными ногами. Вторая версия, не менее бытовая: в некоторых регионах «кондылем» называли костыль или трость. Такое прозвище мог получить человек, ходивший с палкой, хромой или опиравшийся на клюку.

Менее очевидная, но возможная связь — с тюркскими языками. В татарском и башкирском есть слово «күндел» (произносится примерно как «кундель»), означающее «сердце», «душа». В этом случае основа могла трансформироваться при адаптации в русскую речь, а суффикс -ев закрепил фамилию. Однако эта версия менее правдоподобна: географически фамилия Кондылев встречается в центральных и северных областях России, где тюркское влияние слабее, чем на юге или в Поволжье.

С точки зрения словообразования фамилия стоит в ряду с Кондыриным, Кондырёвым и Кондыковым — все они образованы от прозвищ с тем же корнем. Но если у Кондырёва основа, скорее всего, связана с «кондырь» (козырек, задорный человек), то Кондылев прочно уходит в «ногастую» и «костыльную» тематику. Фамилия не дворянская и не книжная — она из народной среды, где прозвища давали по внешности или привычке. В сословном отношении предки Кондылевых, вероятнее всего, были крестьянами или посадскими людьми, а сама фамилия закрепилась в XVI–XVII веках, когда на Руси активно шёл процесс перехода прозвищ в наследственные фамилии.