Фамилия Кондылин образована от прозвища или нецерковного имени Кондыля. Основа здесь — слово «кондыль», которое в русских говорах имело несколько значений. В большинстве случаев так называли человека с хромотой или характерной походкой: «кондылять» означало ходить вразвалку, прихрамывая, ковыляя. В некоторых диалектах «кондыль» — это костыль, клюка, что усиливает связь с физическим недостатком или особенностью движения. Поэтому первый и самый прямой смысл фамилии — «сын хромого» или «сын того, кто ходит с костылём».

Суффикс -ин указывает на притяжательную модель: Кондылин — чей? — сын Кондыли. Такая модель типична для фамилий, образованных от прозвищ и имён, оканчивающихся на -а, -я. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще давались по отцу-кормильцу, фамилии на -ин могли закрепляться и за людьми с заметным прозвищем, не обязательно связанным с социальным статусом. Это не дворянская фамилия — она бытовала в крестьянской и мещанской среде, особенно на севере и востоке России.

Менее вероятная, но возможная версия связывает Кондылина с диалектным словом «кондыль» в значении «пень» или «коряга». Тогда прозвище могли дать коренастому, невысокому человеку или тому, кто жил у поваленного дерева. Эта трактовка слабее, потому что в говорах «кондыль» в значении «пень» встречается реже, чем в значении «нога, костыль», и почти не даёт фамилий. Зато в архангельских и вологодских говорах «кондылять» — ходить с трудом — слово живое, и фамилия Кондылин там встречается до сих пор чаще, чем в других регионах.

Однокоренные фамилии — Кондылёв, Кондылов, Кондырев. Кондылёв образован тем же суффиксом -ев, но от основы на мягкий согласный, что говорит о другом говоре или другом прозвищном слове. Кондылин стоит особняком: именно форма на -ин указывает на прозвище с окончанием -а, а значит, на более архаичную модель именования, когда человека называли не по отцу, а по его собственной примете.