Фамилия Купенов — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с торговлей, но не напрямую с куплей-продажей. Корень «куп» здесь очевиден, однако суффикс -енов выдаёт необычную модель образования. Чаще всего фамилии с этим суффиксом (например, Федосеенов, Аксёнов) происходят от имён на -ей или -ий: Купен могло быть разговорной формой от Куприян (церковное Киприан). Но в случае Купенова эта версия слаба — имя Куприян слишком далеко, и форма «Купа» для него нехарактерна.

Правдоподобнее выглядит происхождение от прозвища Купена, которое, в свою очередь, восходит к слову «купа» — «груда, куча, группа». В диалектах так могли называть человека плотного телосложения, а также того, кто сбивал людей вместе — например, сходку или артель. Но есть и вторая нить: в старых русских говорах «купеной» значило «купленный, приобретённый». Такое прозвище могли дать приёмышу или подкидышу — ребёнку, которого «купили» у бедных родителей или взяли в дом за плату. Эта версия, хоть и менее приятная, этимологически точнее.

Суффикс -енов в данном случае, скорее всего, отражает старую притяжательную форму: «чей?» — Купенов, то есть сын или потомок Купены. Географически фамилия встречается разрозненно, без явного гнезда в одном регионе, что говорит о её случайном, не массовом возникновении. В дореволюционных переписях Купеновы изредка попадаются среди однодворцев и государственных крестьян южных губерний, где диалектное «купеной» было в ходу.

Таким образом, предок носителя фамилии Купенов мог быть либо человеком с округлой фигурой (от «купа»), либо тем, кого в младенчестве «купили» и усыновили. Второй вариант даёт неожиданный срез социальной истории: фамилия-память о нелёгкой судьбе, а не о ремесле или характере.