Фамилия Купенстолов — редкий случай в русской ономастике, где сталкиваются два, казалось бы, несовместимых мира: купеческий быт и простонародное прозвище. С первого взгляда читается «купец» и «стол», но это обманчивая простота. Разберём по косточкам.

Основа фамилии — слово «купен» или «купень». В диалектах русского языка (особенно северных и сибирских) «купен» — это не купец, а растение, чаще всего купена (Polygonatum), известная также как «соломонова печать». В переносном смысле так могли прозвать человека высокого, худого или с характерной походкой. Вторая часть — «стол» — может указывать на предмет мебели, но в прозвищах часто означала «начальник стола» (канцелярского отдела) или просто «стол» как место, где едят. Однако соединение «растение + стол» даёт нелогичную картину.

Гораздо правдоподобнее версия, что перед нами искусственная, семинарская фамилия. В духовных училищах XVIII–XIX веков будущим священникам нередко давали фамилии по названиям растений, церковных праздников или богословских терминов. «Купенстолов» могло быть переосмыслением греческого или латинского слова, либо калькой с церковнославянского. Например, «купень» (куст) и «стол» (престол) — отсылка к Неопалимой Купине, ветхозаветному образу, который изображали на иконах. Священник, служивший в храме в честь этого праздника, мог получить такую фамилию.

Третья, более приземлённая версия: прозвище человека, который «купил стол» — то есть приобрёл нечто важное, либо работал при купеческом столе (прилавке). Но суффикс «-ов» и отсутствие типичного купеческого корня (Купецкий, Купцов) делают эту версию слабой.

Географически фамилия почти не встречается в современных базах. Единичные носители зафиксированы в старых метрических книгах Вологодской и Костромской губерний, что косвенно подтверждает связь с северными говорами и духовным сословием. В отличие от массовых Купцовых или Купецких, Купенстолов — штучная фамилия, возникшая, скорее всего, в среде сельского духовенства и сохранившаяся в одном-двух родах.