Фамилия Курдыбайло — один из тех редких случаев, когда в основе лежит не имя, не профессия, а целая сценка, застывшая в слове. Это прозвище, которое в XVI–XVII веках могли дать человеку с заметной манерой поведения. Разбираем по частям: «курды» — диалектный вариант глагола «курдыбачить», то есть «крутить, вертеть, выделывать», а «байло» — это не что иное, как «баять» (говорить) в личной форме. Получается что-то вроде «крутит-вертит, пока говорит» — прозвище для бойкого, речистого человека, который любил прихвастнуть или пустить пыль в глаза.

Суффикс -о в конце указывает на украинское или белорусское происхождение модели. В этих землях прозвища на -айло, -ейло, -ыло были особенно распространены: вспомните Довбайло, Крутило, Шумило. Курдыбайло — того же ряда. Человек с таким прозвищем, скорее всего, жил на территории современной Украины или юга Беларуси, где подобные формы бытовали в крестьянской и казачьей среде. Фамилия закрепилась, когда прозвище перешло к детям без изменений — по восточнославянской традиции, где суффикс -ов/-ев не добавляли, если основа оканчивалась на гласный.

В словарях восточнославянских фамилий (например, у Б. Унбегауна) эта модель описана как типично украинская, хотя единичные носители встречаются и в России. Курдыбайло — фамилия редкая, не попавшая в массовые списки дворянских или купеческих родов. Её носители, вероятно, были свободными крестьянами или казаками — людьми, у которых прозвище давали за характер, а не за сословное положение. В отличие от фамилий на -ский, которые часто указывали на владельца земли, Курдыбайло осталось в народной гуще.

Интересно, что в некоторых говорах «курдыбачить» означало ещё и «ковылять, ходить вразвалку», так что версия с походкой тоже возможна. Но большинство ономастов склоняются к «речистому» значению: глагол «баять» в основе слишком явный. Фамилия не изменила форму за века — это не Курдыбайлов, а именно Курдыбайло, что сохранило её первоначальный прозвищный характер. Найти её можно в метрических книгах Черниговской и Полтавской губерний XIX века, где она встречается у крестьян и мещан.