Фамилия Кущаковская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищное происхождение. В её основе лежит топоним, и суффикс -ск- прямо на это указывает: так в польской и западнорусской традиции оформляли фамилии дворян и шляхты, владевших поместьем или происходивших из определённого места. Исходное название — Кущаково или Кущаков, а корень, скорее всего, связан со словом «куща» — шалаш, хижина, укрытие из веток. В древнерусском и украинском языках «куща» означала временное жильё, а в переносном смысле — и глухое, заросшее место, где такое укрытие ставили. Таким образом, первым носителем фамилии мог быть либо помещик из урочища Кущаково, либо выходец из села с таким названием.

Модель образования — типичная для фамилий на -ский: от названия населённого пункта с помощью суффикса принадлежности. Окончание -ая — это форма женского рода, которая закрепилась в русской традиции для фамилий этого типа (сравните: Троицкий — Троицкая, но в быту часто говорят «Кущаковская» без изменения по роду). В польском аналоге фамилия звучала бы как Kuszczakowski, и ударение в русском варианте, скорее всего, падает на второй слог: Кущако́вская. Географически фамилия тяготеет к западу России, Беларуси и Украине — именно там топонимы с корнем «кущ-» встречаются чаще всего.

Мужской вариант фамилии — Кущаковский — встречается ещё реже. Если судить по словообразованию, предки носительницы фамилии были либо мелкопоместными дворянами (шляхтой), владевшими хутором или фольварком Кущаково, либо крестьянами, переселившимися в другое место и получившими прозвание по покинутой деревне. Второй вариант даже правдоподобнее: в XIX веке многие бывшие государственные крестьяне при переписях получали фамилии по названию родного села. Точных данных о сословной принадлежности всех Кущаковских нет, но сама конструкция фамилии не даёт оснований считать её однозначно дворянской — в Речи Посполитой фамилии на -ский были распространены и среди крестьянства.

Спорных версий немного. Иногда корень «кущ-» связывают с диалектным «куща» в значении «густой кустарник» или «чаща» — тогда фамилия могла возникнуть как прозвище человека, жившего в лесной глуши. Однако наличие суффикса -ск- делает топонимическую версию более убедительной: прозвища редко оформлялись таким способом. Если бы фамилия была чисто прозвищной, она скорее выглядела бы как Кущаков или Кущакин. Так что Кущаковская — почти наверняка «географическая» фамилия, указывающая на родовое гнездо, затерявшееся где-то на западе славянского мира.