Фамилия Кущаковский — редкий пример фамилии, в основе которой лежит не имя или ремесло, а местный географический объект, скорее всего, топоним с южнославянским или западнорусским оттенком. Она образована по типичной для шляхты и духовенства модели с суффиксом -ский, который указывал на принадлежность к месту или владению. Человек, носивший такую фамилию, вероятно, происходил из населённого пункта с названием Кущаково, Кущаковка или просто Кущаки.

Корень «кущ-» в славянских языках означает «густой кустарник», «заросли», «чаща». В украинском и белорусском диалектах «куща» — это не просто куст, а непроходимое, дикое место, где прячутся звери. Соответственно, Кущаковским могли называть человека, который жил у густого леса, на вырубке среди зарослей, или того, кто происходил из деревни, стоявшей на таком месте. Фамилия несёт в себе природный, ландшафтный отпечаток, что отличает её от более частых патронимических фамилий.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Кущаков, Кущевский, Кущ) показывает, что Кущаковский — самая поздняя и «книжная» форма. Если Кущ — это прозвище по внешности или занятию (человек, похожий на куст, или тот, кто живёт в кустах), то Кущаковский — уже вторичное образование, типичное для тех, кто получил фамилию в семинарии или при записи в реестры казаков, где старались придать фамилии более благородное звучание. Суффикс -овск- в данном случае усиливает связь с местом, а не с отцом.

География фамилии указывает на её возможное происхождение в Черниговской, Волынской или Могилёвской губерниях. Именно там встречаются хутора и урочища с названием «Кущаки» или «Кущаков». Носители фамилии, скорее всего, были либо мелкими землевладельцами (шляхта), либо крестьянами, которые получили фамилию по названию своего хутора при переписи.

Спорных версий здесь немного. Можно было бы предположить, что основа — «кущ» в значении «скиния», «шатёр» (от церковнославянского), но это маловероятно: такая семантика скорее дала бы фамилии вроде Кущевский или Кущниковский, а не Кущаковский. Бытовая, «кустарниковая» версия остаётся самой естественной и подтверждается живыми говорами.