Фамилия Кушерскии (встречается также в написании Кушерский) — редкий пример, где географическая привязка перевешивает этимологическую очевидность. На первый взгляд, корень «кушер» наводит на мысль о еврейском происхождении: слово «кошер» (kasher) означает «пригодный, дозволенный» в иудаизме. Однако суффикс -ск(ий) в русской ономастике обычно указывает на польское, белорусское или украинское дворянское происхождение, либо на образование от названия населённого пункта. В случае с этой фамилией логичнее всего предположить, что её основа — топоним Кушеры или Кушер, который мог существовать на территории бывшей Речи Посполитой.

Если отбросить гипотезу о прямом заимствовании из иврита (которая маловероятна, так как фамилии на -ский у евреев-ашкеназов массово появились позже и обычно образовывались от названий местечек, а не от абстрактных понятий), остаётся версия о происхождении от прозвища или профессии. В польском и украинском языках «кушер» или «кушерь» могло быть диалектным вариантом названия ремесленника — например, скорняка или кожевника, хотя прямых словарных подтверждений этому нет. Более надёжная версия — связь с литовским или жемайтским корнем, где «kūšė» означало «куча, груда» или «загон для скота», что могло дать прозвище крепкому, коренастому человеку или хозяину хутора.

Словообразовательная модель фамилии типична для польской шляхты и белорусской православной знати: суффикс -ск(ий) присоединялся к названию имения или местечка, указывая на владение им или происхождение оттуда. Таким образом, Кушерскии — это, скорее всего, потомок пана или крестьянина из урочища Кушеры. Поскольку фамилия крайне редкая, её география бытования сужается до западных регионов бывшей Российской империи: современная Беларусь, Литва, восточная Польша. Встречающееся двойное «и» на конце (Кушерскии вместо Кушерский) — это либо старая орфография (церковнославянское окончание -iй), либо опечатка при записи в советских паспортах, когда мягкий знак заменяли на «и» по аналогии с фамилиями вроде Троцкий.

Социальный статус носителей фамилии мог быть разным: от мелкопоместной шляхты до государственных крестьян, переселённых после разделов Речи Посполитой. Точных сведений о дворянстве Кушерских нет — в «Общем гербовнике» и известных родословных книгах эта фамилия не значится. Поэтому наиболее взвешенная версия: фамилия образована от названия хутора или деревни Кушеры (возможно, в Новогрудском или Минском воеводстве), а её носители — потомки местных жителей, получивших фамилию по месту жительства в XVIII–XIX веках.