Фамилия Кушерський — редкий пример, где написание сразу указывает на географический и культурный контекст. Форма с мягким знаком и окончанием -ський характерна для западнорусских земель, прежде всего для территорий современной Украины и Беларуси, где польская орфографическая традиция повлияла на запись фамилий. В великорусских говорах такой вариант почти не встречается; там фамилия писалась бы как Кушерский.

Основа фамилии — слово «кушер» или «кушерь». В южнорусских и украинских говорах так называли человека, который занимался мелкой торговлей, скупкой и перепродажей, особенно на ярмарках. Глагол «кушерити» означал торговать по мелочам, барышничать. Прозвище Кушер могли дать расторопному торговцу, который умел сторговаться и провернуть выгодное дело.

Суффикс -ськ(ий) в этой фамилии — не случайность. Он указывает на шляхетское или, как минимум, казацко-старшинское происхождение носителя. В Речи Посполитой, а затем в Гетманщине, фамилии на -ський (польск. -ski) были маркером принадлежности к привилегированному сословию. Поэтому Кушерський — это не просто «сын Кушера», а скорее «из рода Кушера» или «владелец хутора Кушера». Прямых свидетельств о существовании населённого пункта Кушер нет, но фамилия могла возникнуть и по названию урочища.

Встречаются и другие версии происхождения. В польском языке «kusz» — это арбалет, а «kuszerz» — арбалетчик. Однако для украинского и белорусского ареала эта версия менее вероятна: фамилии от названий оружия чаще образовывались через суффикс -ар/-яр (Кушар, Кушарев). Связь с еврейским словом «кошер» (дозволенный по законам кашрута) также возможна, но маловероятна: фамилии с таким корнем обычно писались как Кошерный или Кошерман, а форма Кушерський типична для православного или униатского населения.

Таким образом, Кушерський — фамилия, которая говорит о предприимчивом предке-торговце из западнорусских земель, чей род со временем приобрёл сословный статус, отражённый в характерном окончании.