Фамилия Кутолин — один из тех случаев, где в основе лежит не имя, а прозвище. Её образовали от прозвища Кутола, а оно, скорее всего, связано с глаголом «кутать» — плотно укутывать, заворачивать во что-то тёплое. Так могли назвать человека, который кутался сам: ходил в тёплой одежде не по погоде, зябнул, бережно заматывался в шарф. Либо, что тоже вероятно, прозвище получил тот, кто кутал других — заботливая мать, нянька или портной, шивший тёплую одежду.

Фамилия образована по простой и распространённой модели: прозвище Кутола плюс типичный русский суффикс принадлежности -ин. Раньше это означало «чей?» — сын Кутолы, потомок Кутолы. Суффикс -ин указывает на основу, оканчивающуюся на -а, что характерно для прозвищ и имён в бытовой речи. Та же модель дала фамилии Путята — Путятин, или, скажем, Голопуза — Голопузин.

Стоит заметить, что глагол «кутать» — общеславянский, но в разных говорах у него могли быть оттенки. В некоторых диалектах «кутать» означало не только укутывать, но и прятать, скрывать. Если так, то прозвище Кутола могло закрепиться за человеком скрытным, нелюдимым. Однако версия с укутыванием выглядит правдоподобнее: прозвища по внешним, заметным признакам давали чаще, чем по чертам характера.

Фамилия Кутолин — редкая. Она не попала в списки массовых дворянских или купеческих родов, не упоминается в ранних боярских книгах. Это говорит о том, что её носители, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми. В XIX веке фамилия встречается в центральных и северных губерниях России — там, где холодный климат делал «кутание» повседневной необходимостью.

Процесс закрепления фамилии мог быть долгим. В одной местности прозвище Кутола могло стать фамилией раньше, в другой — позже, а в третьей так и остаться уличным прозвищем. Поэтому без конкретных архивных записей — метрических книг или ревизских сказок — сказать, где именно впервые записали Кутолина, нельзя. Но сама модель и корень сомнений не вызывают: это типичная русская фамилия, образованная от прозвища, связанного с одеждой и теплом.