Фамилия Кутоловский — редкий пример, где основа не бросается в глаза, а суффикс подсказывает географию. Это типичная фамилия на -ский, которая в большинстве случаев указывает на происхождение от названия места: села, урочища или поместья. Модель образования проста: владелец или уроженец Кутолово (Кутоловка, Кутолов) становился Кутоловским.

Корень Кутол- — самый спорный и интересный элемент. Первая и наиболее вероятная версия отсылает к диалектному слову «кут» — угол, тупик, а также отдельное помещение для скота или часть избы. В говорах «кутол» могло означать нечто, связанное с углом: либо человека, живущего на отшибе («в куту»), либо того, кто занимался углами как промыслом (строил, межевал). Вторая версия — отчество от прозвища Кутолый. Прозвище могло быть связано с глаголом «кутать» — укутывать, прятать. Кутолым называли либо нелюдимого, скрытного человека, либо того, кто ходил в плохой, «куцой» одежде. В этом случае суффикс -ов- в топониме Кутолово — это притяжательная форма, указывающая на то, что земля принадлежала некоему Кутолу.

С точки зрения социального происхождения, фамилии на -ский в центральной России чаще всего носили дворяне, получившие фамилию по своему поместью, или духовенство. Однако Кутоловский — не княжеская и не боярская фамилия. Скорее всего, её носители — мелкопоместные дворяне или, что вероятнее, выходцы из духовного сословия. В семинарской среде было принято давать фамилии по названию родного села, часто переделывая его на польский манер (с суффиксом -ский). Таким образом, предок мог быть сыном священника из села Кутолово.

Сравните с однокоренными фамилиями: Кутов (от «кут» — угол), Кутовой (украинская форма), Куталов (от «кутать»). Кутоловский выделяется именно своим «географическим» суффиксом, который говорит о том, что фамилия закрепилась не как уличное прозвище, а как официальное родовое имя, записанное в документах. Встретить её можно в основном на западе и юге России, в бывших губерниях, где были села с названием Кутолово (например, в Калужской или Рязанской областях).