Фамилия Кышлару — молдавско-румынская по происхождению, и её разумнее всего разбирать через слово «кышлар», что значит «зимний». Скорее всего, прозвище Кышлар дали ребёнку, родившемуся зимой, — такая модель имён по времени года встречается у многих народов. А фамильный суффикс -у в Кышлару — типичный для молдавских и румынских фамилий, он указывает на принадлежность к роду: потомки того самого «зимнего» человека стали Кышлару.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с тюркским «кышлак» (зимовье, зимнее пастбище). В этом случае прозвище могло относиться к человеку, который жил на зимнем стойбище или занимался сезонным скотоводством. Однако для молдавско-румынской среды первая версия естественнее: слово «кышлар» органично вписывается в местную лексику, а суффикс -у закрепляет фамилию в привычной для этих мест модели.

Фамилия редкая, её география, скорее всего, привязана к исторической Молдавии — современной Молдове и румынскому региону Молдова. В соседних славянских языках аналогичных фамилий почти нет, что подчёркивает её локальный характер. Если искать однокоренные, то в Румынии встречаются фамилии вроде Кышлар (без суффикса) или Кышлариу, но Кышлару — более краткая и типичная именно для молдавской ономастики форма.

Таким образом, основная история фамилии проста и прозрачна: предка назвали по зимнему времени рождения, а суффикс -у сделал это прозвище наследственным.