Фамилия Лабоськин — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В ней нет привычного суффикса -ов или -ин, и на слух она воспринимается как образованная от прозвища, а не от крестильного имени. Корень здесь — «Лабоськ-», и именно с ним главная сложность.

Скорее всего, основа восходит к прозвищу Лабоська. В русских говорах слово «лабос» или «лабас» имело несколько значений, и все они бытовые, не книжные. В вятских и пермских говорах «лабас» — это сарай, навес, амбар или сеновал. Человека могли прозвать Лабоськой за то, что он жил при лабазе, работал там или просто был рослым и неуклюжим, как сарай. Другая версия — связь с диалектным глаголом «лабать» (играть на музыкальном инструменте, обычно грубо или неумело). В этом случае Лабоська — прозвище музыканта, возможно, не самого искусного, но заметного. Третья, менее вероятная, версия — искажение имени Лаврентий или Лазарь через просторечные формы (Лаба, Лабось), но для этого нет убедительных доказательств, так как фамилия осталась единичной, не породив цепочки вариантов.

Суффикс -кин указывает на принадлежность: Лабоськин — «чей?» — сын или потомок Лабоськи. Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ или нецерковных имён, оканчивающихся на -а. Географически фамилия тяготеет к северо-востоку России: в документах XIX века носители Лабоськины встречаются в Вятской губернии и в Сибири, куда переселялись вятские крестьяне. Это подтверждает версию с «лабасом» — в тех краях слово было в ходу.

Сословно — это крестьянская фамилия, без дворянских корней. В дореволюционных метрических книгах Лабоськины записаны как государственные крестьяне. Фамилия не получила широкого распространения и осталась локальной, что делает её ценной для семейной истории: по ней можно достаточно точно определить регион происхождения предков — скорее всего, северо-восток Европейской России.