Фамилия Лабоскина — яркий пример того, как простое прозвище, основанное на внешности или характере, закрепилось в русской ономастике. В её основе лежит слово «лабоска», которое в некоторых говорах означало «ласковый, приветливый человек» или «тот, кто любит ласку». Скорее всего, так называли мягкого, обходительного или, напротив, льстивого человека. Менее вероятна, но возможна связь с диалектным «лабый» — слабый, хилый, однако здесь важнее суффикс, указывающий на носителя качества.

Модель образования проста: корень «лабоск-» плюс суффикс «-ин», который в русских фамилиях указывал на принадлежность к роду. Изначально это было отчество: «чей сын?» — «Лабоскин», то есть сын Лабоски (человека с прозвищем Лабоска). Окончание «-а» — женский род, что типично для фамилий, когда речь идёт о женщине или семье в целом. Мужской вариант — Лабоскин.

Фамилия встречается редко, что указывает на её локальное происхождение. Наиболее вероятный ареал — северные и северо-восточные области России, где сохранялись диалектные формы слов. В ономастических справочниках (например, у Б. Унбегауна) подобные фамилии на «-оска» рассматриваются как типично простонародные, образованные от прозвищ, а не от крестильных имён. Социальный состав носителей, скорее всего, был крестьянским или мещанским — дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

Интересно, что фамилия могла возникнуть и как искажение другой, более распространённой. Например, от «Лапоткин» (от «лапоть») или «Лобоскин» (от «лоб»), если в говоре произошла замена звуков. Но первая версия — от «лабоска» — наиболее прямая и поддерживается структурой слова. Сегодня фамилия Лабоскина — это редкий след исчезнувшего диалекта, застывший в паспорте.