Фамилия Ладовыря — редкий пример сложной прозвищной фамилии, построенной по модели глагольного повелительного наклонения (ср. Убейворота, Держиморда). На первый взгляд её основа — два корня, и здесь начинаются разночтения.

Первая версия отсылает к украинскому языку: «ладо» в значении «хороший, любимый» и «вiря» — «жерди для ограждения», «ограждение из жердей». Тогда Ладовырей могли прозвать человека, жившего за высоким, прочным забором, то есть владельца крепкого двора. Однако вторая версия выглядит убедительнее: она связывает прозвище с прилагательным «ладный» — «хорошо сложенный, статный», «хороший, дельный» или «добротно сделанный». В этом случае прозвище Ладовыря указывало на особенности внешности (стройность) либо на черты характера (доброту) основателя фамилии. Не исключено, что так называли хорошего мастера, ремесленника, который быстро и качественно выполнял свою работу.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: вторая часть «-выря» — это, скорее всего, искажённая форма от «верить» или «вирять» (в диалектах — «делать, мастерить»). Получается, что Ладовыря — тот, кто «ладно выряет», то есть делает всё складно и споро. Подобные прозвища (Ладноспица, Ладнодел) встречались в северных и центральных губерниях, но фамилия Ладовыря, судя по географии, тяготеет к южнорусским и украинским областям.

Какая версия правдоподобнее? Вторая — она опирается на живую словообразовательную модель, а не на редкое украинское слово «вiря», которое мало кто знал за пределами узких диалектов. К тому же значение «ладный мастер» логично ложится в тип прозвищ по профессиональному качеству.

Фамилия недворянская, скорее всего, крестьянская или мещанская: такие сложные прозвища закреплялись за людьми, выделявшимися среди односельчан умением или статью. В документах фамилия практически не встречается до XX века, что говорит о её локальном бытовании и малой численности носителей.