Фамилия Лаходырь — редкая и с первого взгляда необычная. Её основа сразу бросается в глаза: в ней угадывается глагол «лакать» (пить, хлебать, часто о животных) и корень «дыр-» (дыра, отверстие). Несмотря на кажущуюся простоту, происхождение у этого прозвища неочевидное, и специалисты по русским фамилиям обычно сходятся на том, что перед нами не бытовое оскорбление, а характеристика по занятию или поведению.

Самая правдоподобная версия связывает фамилию с прозвищем человека, который работал с жидкостями или ёмкостями. «Лаходырь» — тот, кто «лакает дыру», то есть выпивает содержимое бочки или сосуда до дна. В крестьянском быту так могли назвать бондаря, проверяющего бочку на течь, или же человека, который на пирушках допивал остатки из кувшинов — своего рода «допивальщика». Суффикс -ырь в русских прозвищах редок, но встречается (сравните: козырь, пузырь, поводырь). Он придаёт слову оттенок деятеля, часто с ироничной или пренебрежительной окраской. То есть фамилия образована не от имени, а от устойчивого прозвища, закрепившегося за конкретным человеком.

Менее вероятная, но возможная версия — искажение более старой фамилии или диалектного слова. В некоторых говорах «лаходырить» могло означать «бездельничать, шататься без дела» (от «лах» — неряха, лохмотник), но тогда корень «дыр» оказывается лишним. Скорее всего, это народная этимология, а не исходное значение. Географически фамилия тяготеет к центральным и южнорусским областям, где активно бытовали прозвища по действиям и ремеслам, но в современных справочниках она встречается редко, что говорит о её локальном характере или угасании.

Словообразовательная модель проста: прозвище Лаходырь → фамилия Лаходырь (без суффикса, по типу «несклоняемых» русских фамилий на согласный). Такие фамилии часто давали без изменения формы, особенно если прозвище было ярким и запоминающимся. Носитель фамилии Лаходырь мог быть потомком человека, чья профессия или привычка — выпивать содержимое до дна, либо того, кто на селе считался «мастером на все руки» по части бочек и сосудов. Однозначного ответа нет, но первая версия — самая логичная и подтверждается законами русской ономастики.