Фамилия Ластивский звучит так, будто за ней прячется что-то мягкое, вроде ластика, но на самом деле её корни уходят в польско-украинское пограничье. Это типичная фамилия на -ский, которая в XVII–XIX веках была маркером шляхетского или, по крайней мере, привилегированного происхождения у восточных славян. Суффикс -ский образовывал фамилии от географических названий, указывая на владельца или выходца из определённого места. В случае Ластивского основой могло стать название населённого пункта вроде Ластов, Ластовка или Ластивка — такие топонимы встречаются на Волыни, в Подолье и в Галиции.

Основа «ласт» не имеет отношения к школьной резинке. В украинском и польском языках «ласт» или «ласта» — это «ластоногая птица», чаще всего утка, или же «лапа с перепонками». Прозвище Ласт могли дать человеку с широкими ступнями или характерной походкой вразвалку, напоминающей утиную. Есть и другая, более прозаичная версия: в южнорусских говорах «ласта» означала «заплата», «лоскут», и прозвище могло относиться к портному или бедняку в заплатанной одежде. Однако для фамилии с дворянским суффиксом -ский первая версия — с топонимом — выглядит убедительнее: скорее всего, первый носитель владел землёй или жил в селе с похожим названием.

Написание через «и» (Ластивский, а не Ластовский) выдает украинское или белорусское влияние — чередование «о» и «и» в корне характерно для этих языков. В Российской империи фамилия могла фиксироваться и как Ластовский, но вариант с «и» чаще встречается среди выходцев с Правобережной Украины. Сословно носители могли быть как мещанами, так и мелкопоместной шляхтой, которая после разделов Речи Посполитой постепенно теряла привилегии и смешивалась с крестьянством.

Сравните с однокоренными Ластов, Ластович, Ластенко — все они образованы от того же прозвища или топонима, но разные суффиксы указывают на разную социальную среду. Ластивский — самый «элитарный» из этого ряда, хотя к XX веку эта элитарность осталась лишь в памяти фамилии. Сегодня она редкая, и найти её носителей можно скорее в западных областях Украины и в Беларуси, чем в России.