Фамилия Лебощин — настолько редкая, что её происхождение приходится восстанавливать по косвенным данным, а не по массовым источникам. Основная трудность в том, что корень «лебощ-» не встречается в современном русском языке ни как нарицательное слово, ни как диалектизм. Это значит, что фамилию образовали от прозвища или географического названия, которые со временем вышли из обихода.

Словообразовательная модель прозрачна: суффикс -ин указывает на принадлежность. Лебощин — буквально «сын (или человек) Лебощи». Такие фамилии в центральной России обычно возникали от прозвищ, оканчивающихся на -а/-я: Лебоща, Лебоша. Если бы основа звучала как Лебощ, фамилия скорее приняла бы форму Лебощев. Значит, исходное прозвище звучало как Лебоща.

Самая вероятная версия связывает это прозвище с глаголом «лебезить» — угодничать, заискивать, льстить. В диалектах могла существовать форма «лебощить» или «лебостить» с тем же значением. Тогда Лебоща — человек с подобной манерой поведения: льстец, подхалим. Такие прозвища давали не в обиду, а как бытовую характеристику, которая закреплялась за потомками. Менее вероятна связь с «лебедой» (сорное растение) или с «лебедкой» (птица), так как в этих случаях мы бы ждали формы Лебедин или Лебедкин, а не Лебощин.

Географическая привязка фамилии неясна. В дореволюционных справочниках и современных телефонных книгах Лебощины встречаются единично, в основном на западе России — в Смоленской, Брянской областях и в Беларуси. Этот ареал намекает на возможное западное или балтское влияние, но убедительных параллелей нет. Не исключено, что фамилия — результат искажения при записи: например, Лебощин могло возникнуть из Лебещин (от «лебезить») при диалектном произношении или из-за ошибки писаря.

Сословная принадлежность Лебощиных не прослеживается — фамилия не встречается в дворянских родословных книгах. Скорее всего, её носили крестьяне или мещане, а сама фамилия осталась локальной, не разошедшейся широко. В любом случае, Лебощин — яркий пример того, как прозвище, данное за особенность поведения, превратилось в фамилию и дожило до наших дней, хотя исходное слово исчезло из языка.