Фамилия Лебоев — редкий пример того, как одна и та же по звучанию фамилия может иметь два совершенно разных корня, уходящих в разные языки и традиции. Первая и наиболее вероятная версия связывает её с карельским словом leiboi — «жаворонок». В этом случае фамилию образовали от имени или прозвища Лебой, которое родители давали ребёнку, желая, чтобы он перенял у птицы лёгкость, звонкость и связь с природой. Такие «птичьи» имена были характерны для финно-угорской среды, где человека не отделяли от окружающего мира, а вплетали в него.

Вторая версия ведёт к еврейскому имени Лейб (с идиша — «лев»). Уменьшительная или производная форма этого имени — Лебо — могла лечь в основу фамилии. Здесь символика уже не природная, а библейская: лев — символ силы, колена Иуды и царского достоинства. Фамилии на -ев, образованные от таких имён, в XIX веке часто фиксировали у еврейского населения черты оседлости, когда при переписях и паспортизации к имени добавляли русский патронимический суффикс.

Если первая версия правдоподобнее для северо-западных регионов (Карелия, бывшая Олонецкая губерния), то вторая — для западных губерний Российской империи. Выбор между ними зависит от того, откуда родом конкретный носитель фамилии. Спорные случаи встречаются редко: фамилия нечастотная, и в современных базах данных её география не даёт однозначного ответа. Но сама двойственность корня — леб- (жаворонок или лев) — делает Лебоева фамилией с неожиданным смысловым разбросом: от небесной птицы до земного зверя.