Фамилия Лебовски звучит для русского уха нехарактерно, и это верный признак того, что перед нами — относительно недавнее заимствование. В исконно русском именослове такой фамилии нет. Её родина — Восточная Европа, скорее всего, Польша или еврейские местечки черты оседлости. В польском языке фамилия Lebowski (а в латинской графике она пишется именно так) образована от названия населённого пункта. Корень «Lebo-» восходит к названию реки Леба (Łeba), впадающей в Балтийское море, или к городу Лемборк (Lębork). Суффикс «-owski» указывает на дворянское или шляхетское происхождение владельца поместья: пан Лебовски — это человек, чей родовой герб и земля связаны с местностью Лебово или Лебовице.

Вторая, не менее распространённая версия — ашкеназское происхождение. В среде евреев Восточной Европы фамилии на «-ский» часто давали по названию местечка. Лебовски могло возникнуть от местечка Лебова (сегодня это территория Польши или Литвы). В этом случае фамилия не несёт сословной нагрузки, а просто указывает на географическое происхождение семьи: «тот, кто из Лебова». В документах Российской империи такую фамилию могли записать как Лебовский, а при советской паспортизации — русифицировать до Лебовски, отбросив окончание, или оставить в польском варианте.

В русском языке фамилия относится к типу несклоняемых, если оканчивается на «-и» (Лебовски). Если же в документах значится Лебовский, то склоняется она по правилам мужского рода: Лебовского, Лебовскому. Носителей этой фамилии в России немного, и чаще всего она встречается в среде потомков польской шляхты, выселенной после восстаний XIX века, или еврейских семей, переехавших в центральные губернии в конце XIX — начале XX века. Массовую известность фамилии принёс фильм братьев Коэн, но к русской истории она не имеет отношения — это чисто американский культурный феномен, основанный на вымышленном персонаже.